Disiyanoasetilen

Disiyanoasetilen
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı Büt-2-indinitril
Tanımlayıcılar
CAS numarası	1071-98-3 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChemSpider	13449 ;
PubChem CID	14068;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID50147919 ;
	InChI InChI=1S/C4N2/c5-3-1-2-4-6 Key: ZEHZNAXXOOYTJM-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4N2/c5-3-1-2-4-6 Key: ZEHZNAXXOOYTJM-UHFFFAOYAR;
	SMILES N#CC#CC#N;
Özellikler
Kimyasal formül	C4N2
Molekül kütlesi	76,06 g mol−1
Yoğunluk	0,907 g/cm3
Erime noktası	205 °C (401 °F; 478 K)
Kaynama noktası	765 °C (1.409 °F; 1.038 K)
Termokimya
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)	+500.4 kJ/mol
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler	Karbon suboksit; Siyanojen
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Disiyanoasetilen, C
4N
2 kimyasal formülüne sahip bir karbon ve azot bileşiğidir. Alternatif üçlü ve tek kovalent bağlarla N≡C−C≡C−C≡N (genellikle NC4N olarak kısaltılır) doğrusal bir moleküler yapıya sahiptir. İki hidrojen atomunun siyanür grupları ile değiştirildiği asetilen olarak görülebilir.

Oda sıcaklığında disiyanoasetilen berrak bir sıvıdır. Yüksek endotermik oluşum ısısı nedeniyle patlayarak karbon tozu ve azot gazı oluşturabilir ve oksijen içinde en sıcak alev olan 5.260 K (4.990 °C; 9.010 °F) sıcaklıkta parlak mavi-beyaz bir alevle yanar; yüksek basınçta ozonda yandığında alev sıcaklığı 6.000 K'yi (5.730 °C; 10.340 °F) aşar.^[1]

Üretimi[değiştir | kaynağı değiştir]

Disiyanoasetilen, 2673 ile 3000 K arasındaki sıcaklıklara ısıtılan bir grafit numunesi üzerinden azot gazı geçirilerek hazırlanabilir.^[2] Aynı zamanda bir dihaloasetilen ile bir siyanür tuzu arasındaki reaksiyon yoluyla da sentezlenebilir:

{\ce {C2X2 + 2 R-CN -> C4N2 + 2 RX}}

Organik kimyada reaktan olarak[değiştir | kaynağı değiştir]

Disiyanoasetilen güçlü bir dienofildir çünkü siyanür grupları elektron çeker, dolayısıyla reaktif olmayan dienlerle Diels-Alder reaksiyonları için yararlı bir reaktiftir. Hatta aromatik bileşik durene (1,2,4,5-tetrametilbenzen) ekleyerek sübstitüe edilmiş bir bisiklooktatrien oluşturur.^[3] Sadece en reaktif dienofiller bu tür aromatik bileşiklere saldırabilir.

Uzayda[değiştir | kaynağı değiştir]

Titan atmosferinde kızılötesi spektroskopi sayesinde katı disiyanoasetilen tespit edilmiştir. Titan'da mevsimler değiştikçe, bileşik bir döngü içinde yoğunlaşıp buharlaşıyor.^[4]

2006 yılı itibariyle yıldızlararası ortamda disiyanoasetilenin tespiti imkânsız olarak görüldü çünkü simetrisi, dönel mikrodalga spektrumuna sahip olmadığı anlamına geliyor. Ancak siyanoasetilen gibi benzer asimetrik moleküller de gözlemlenmiştir ve bu nedenle bu ortamlarda bulunduğu varsayılır.^[5]

Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]

^ Kirshenbaum, A. D.; Grosse, A. V. (1956). "The Combustion of Carbon Subnitride, C4N2, and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000–6000K". Journal of the American Chemical Society. 78 (9). s. 2020. doi:10.1021/ja01590a075.
^ Ciganek, E.; Krespan, C. G. (1968). "Syntheses of Dicyanoacetylene". The Journal of Organic Chemistry. 33 (2). ss. 541-544. doi:10.1021/jo01266a014.
^ Weis, C. D. (1963). "Reactions of Dicyanoacetylene". Journal of Organic Chemistry. 28 (1). ss. 74-78. doi:10.1021/jo01036a015.
^ Samuelson, R. E.; Mayo, L. A.; Knuckles, M. A.; Khanna, R. J. (1997). "C₄N₂ Ice in Titan's North Polar Stratosphere". Planetary and Space Science. 45 (8). ss. 941-948. Bibcode:1997P&SS...45..941S. doi:10.1016/S0032-0633(97)00088-3.
^ Kołos, R. (2002). "Exotic Isomers of Dicyanoacetylene: A Density Functional Theory and ab initio Study". Journal of Chemical Physics. 117 (5). ss. 2063-2067. Bibcode:2002JChPh.117.2063K. doi:10.1063/1.1489992. 11 Ağustos 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 16 Mayıs 2024.

[1] Kirshenbaum, A. D.; Grosse, A. V. (1956). "The Combustion of Carbon Subnitride, C4N2, and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000–6000K". Journal of the American Chemical Society. 78 (9). s. 2020. doi:10.1021/ja01590a075.

[2] Ciganek, E.; Krespan, C. G. (1968). "Syntheses of Dicyanoacetylene". The Journal of Organic Chemistry. 33 (2). ss. 541-544. doi:10.1021/jo01266a014.

[3] Weis, C. D. (1963). "Reactions of Dicyanoacetylene". Journal of Organic Chemistry. 28 (1). ss. 74-78. doi:10.1021/jo01036a015.

[4] Samuelson, R. E.; Mayo, L. A.; Knuckles, M. A.; Khanna, R. J. (1997). "C₄N₂ Ice in Titan's North Polar Stratosphere". Planetary and Space Science. 45 (8). ss. 941-948. Bibcode:1997P&SS...45..941S. doi:10.1016/S0032-0633(97)00088-3.

[5] Kołos, R. (2002). "Exotic Isomers of Dicyanoacetylene: A Density Functional Theory and ab initio Study". Journal of Chemical Physics. 117 (5). ss. 2063-2067. Bibcode:2002JChPh.117.2063K. doi:10.1063/1.1489992. 11 Ağustos 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 16 Mayıs 2024.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]